Na početku poziva Ivana Gualberta nalazi se jedan krvavi događaj. Iako nije u potpunosti povijesno utemeljen, prenosi nam ga vrlo dosljedna predaja. Ivan je bio iz Firence, a taj sin plemića Gualtiera Visdomija, rođen je 995. Tih je godina (i ne samo tih) u Firence vladalo nasilje. U jednome od takvih sukoba u kojima se gradom prolijevala krv, kao žrtva je, proboden protivnikovim mačem, pao i jedan potomak Visdominijevih. Njegov brat – Ivan – gonjen zloduhom osvete, krenuo je u potragu za mrskim ubojicom.

Jednoga se dana našao pred njim, koji bijaše nenaoružan, na strmu i samotnu putu što vodi za San Miniato. Ivan se upravio prema njemu isukana mača, ali je odjednom vidio kako ovaj, ruku raširenih u činu predaje, na kamenu zidiću što je obrubljivao put, ocrtava u sjeni lik raspela. Ganut tim neočekivanim znakom, Ivan je odbacio mač, zagrlio bratova ubojicu te uzdrhtala srca pohitao kleknuti pred raspelo u crkvi u San Miniatu. 

Nije bio siguran kako ga na tu neobičnu gestu nije naveo pomalo i strah. No, sam mu je raspeti Krist odagnao svaku dvojbu naklonivši glavu u znak odobravanja. Gualberto se potom više nije udaljavao od te crkve. Unatoč tvrdoglavu protivljenju obitelji, pokucao je na vrata tamošnjega benediktanskoga samostna, dodavši svome imenu i  još i očevo: Gualberto.

Međutim, ljepota njegova toliko evanđeoskoga čina i čistoća njegova izbora ubrzo su - kako unutar samostana, tako i izvan njega - naišla na mentalitet i praksu, koji su s Evanđeljem imali vrlo malo zajedničkog.

Opat Oberto, mjesni biskup monsinjor Mezzabarba te ostali istaknuti prelati, nečasno su se dali na trgovanje svetim stvarima i Crkvenim častima, čineći tako sramotni grijeh simonije, koji se još od prvih vremena Crkve smatrao jednim od najogavnijih pa se kao takav redovito oštro osuđivao.

Ivan Gualberto, redovnik neporočnih navada i revnosti oslobođen svakog interesa, javno je prozvao biskupa i opata, kao i sve ostale koji su ih u toj nečasnoj trgovini nasljedovali. U tome ga je činu podupro pustinjak Teuzeon, jedan od najistaknutijih pripadnika pokreta reforme u Firenci. Dvojica optuženih prelata, međutim, učinila su mu život nemogućim, pa je Ivan bio prisiljen pobjeći u Vallombrosu. Ondje je, zajedno s dvojicom tamošnjih pustinjaka, Paolom i Guntelmom, te s još nekim laicima i monasima pobjeglim iz San Miniata, utemeljio samostan koji je ostavio dubok trag u povijesti monaških redova.

Prije smrti (1073.), kazao je svojim monasima: „Ako si želite izabrati opata, potražite među monasima onoga koji je najponizniji, najblaži i najviše sklon mrtvljenju.“ Na taj je način i nehotice ocrtao profil vlastita duhovnog značaja. Papa Celestin III. proglasio ga je svetim 1193. 

Ime je hebrejskog podrijetla i znači: Bog se smilovao, Božji dar.